Después de la segunda separación de Jimena Barón, Daniel Osvaldo se fue de vacaciones a Ibiza junto a su hermano y un grupo de amigos. Después viajó a Italia a visitar a sus dos hijas, fruto de su segundo matrimonio, en donde está actualmente con su familia.
Según un importante diario de deportes de Italia, Osvaldo estaría analizando retirarse del fútbol y comenzar una nueva carrera como músico. «La música es su otro amor», dicen.
Actualmente, Osvaldo está sin club y la Gazzetta Dello Sport afirma, por otro lado, que algunos clubes europeos están interesados en el futbolista, como el Pescara y el Genoa de Italia, el Villarreal y el Málaga de España.
Mientras tanto, Osvaldo disfruta de sus vacaciones en Italia junto a sus hijas, su ex mujer -con quien mantiene una excelente relación- y su hermano menor Jonathan.
